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6.1. Dielektrische Flüssigkeiten

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In ölgefüllten Kondensatoren, z.B. aus Mikrowellenherden, wird als Dielektrikum Diarylethan oder Dielektrol III verwendet. Das Dielektrikum Diarylethan leitet sich vom Kohlenwasserstoff Ethan (H₃C-CH₃) ab der 2 Arylgruppen enthält. Als Aryl-Gruppen bezeichnet man aromatische (Kohlenwasserstoff)-Reste, d.h. die einen aromatischen Kohlenwasserstoff wie z.B Benzol oder Toluol mit fehlendem H-Atom enthalten.
Dielektrol III ist ein Produkt der Firma General Electric und ist ebenfalls ein Diarylethan bzw. genauer gesagt Phenyl-xylyl-ethan (PXE).

Da mich als Chemiker die Zusammensetzung der Dielektrika interessiert habe ich ein bischen recherchiert und ein paar Informationen zusammengestellt.

In der folgenden Tabelle habe ich noch einige Informationen wie Strukturformel, Summenformel und Molekulargewicht zusammengestellt.

Name	Struktur	Formel	MW
Di-(2-ethylhexyl)-phthalat		C24H38O4	390,56
1-Tetradecen		C14H28	196,37
1,2,4-Trichlorbenzol		C6H3Cl3	181,41
Phenyl-xylyl-ethan		C16H18	210,31
Benzyl-toluol		C14H14	182,26
Dibenzyl-toluol		C21H20	272,38
1,1-Diphenylethan		C14H14	182,26
1,2-Diphenylethan		C14H14	182,26
Diphenylmethan		C13H12	168,23
1-Phenyldodecan		C18H30	246,43

In Transformatoren werden überwiegend naphthenische Mineralöle eingesetzt. Für Spezialanwendungen nimmt man auch Siliconöle oder auch pflanzliche Öle wie Rizinusöl (Castor Oil).

Früher hat man auch PCB´s (polychlorierte Biphenyle) eingesetzt. Sie sind biologisch schwer abbaubar und sind auch wegen ihrer Toxizität inzwischen verboten. In älteren Kondensatoren (vor 1983) können sie aber noch enthalten sein. Aus diesem Grund möchte ich kurz auf die Chemie der PCB´s eingehen.
Die polychlorierten Biphenyle leiten sich vom Biphenyl ab dessen H-Atome teilweise durch Chloratome ersetzt werden.

Biphenyl

Je nach Anzahl und Position der Chloratome sind theoretisch 209 Kongomere (Isomere) möglich. PCB´s wurden von verschiedenen Herstellern unter den Handelsnamen Aroclor, Askarel, Clophen, Kanechlor, Phenochlor oder Pyranol vermarktet. Die technischen Gemische sind zähflüssige Flüssigkeiten oder Harze mit einem Chlorgehalt zwischen 30 und 60%.
Neben der Verwendung in Transformatoren und Kondensatoren wurden sie auch als Weichmacher in Kunststoffen, Fugendichtungsmassen und Kabelummantelungen sowie als Flammschutzmittel in Farben, Lacken, Klebstoffen und Hydraulikölen eingesetzt.

In der Umweltanalytik werden von den verschiedenen Isomeren 6 als Leitsubstanzen gemessen.

Name	2,4,4'-Trichlorbiphenyl
CAS Nummer	7012-37-5
Struktur
Formel	C12H7Cl3
MW	257,54

Name	2,2',5,5'-Tetrachlorbiphenyl
CAS Nummer	35693-99-3
Struktur
Formel	C12H6Cl4
MW	291,99

Name	2,2',4,5,5'-Pentachlorbiphenyl
CAS Nummer	37680-73-2
Struktur
Formel	C12H5Cl5
MW	326,43

Name	2,2',3,4,4',5'-Hexachlorbiphenyl
CAS Nummer	35065-28-2
Struktur
Formel	C12H4Cl6
MW	360,88

Name	2,2',4,4',5,5'- Hexachlorbiphenyl
CAS Nummer	35065-27-1
Struktur
Formel	C12H4Cl6
MW	360,88

Name	2,2',3,4,4',5,5'-Heptachlorbiphenyl
CAS Nummer	35065-29-3
Struktur
Formel	C12H3Cl7
MW	395,32

Bei einem Brand können aus den PCB´s hochgiftige Dibenzodioxine und Dibenzofurane entstehen. Z.B das 2,3,7,8-Tetrachlor-dibenzo-p-dioxin, auch bekannt als Seveso Dioxin.

Name	2,3,7,8-Tetrachlo-dibenzo-p-dioxin
CAS Nummer	1746-01-6
Struktur
Formel	C12H4Cl4O2
MW	321,97

Name	2,3,7,8-Tetrachlo-dibenzofuran
CAS Nummer	51207-312-9
Struktur
Formel	C12H4Cl4O
MW	305,97

Lange Zeit hat man geglaubt solche Substanzen werden nur durch den Menschen in die Umwelt freigesetzt. Es gibt aber auch natürliche Dioxine wie das Spongiadioxin A das vom Meeresschwamm Dysidia dendyi gebildet wird.

Name	1-Hydroxy-3,4,6,8-tetrabromdibenzo[1,4]dioxin
CAS Nummer	?
Struktur
Formel	C12H4Br4O3
MW	515,77

Wenn man die guten elektrischen Eigenschaften und die Unbrennbarkeit der PCB´s haben möchte kommen neben Siliconölen nur noch perfluorierte Verbindungen in Frage. Z.B. die Novec Engineered Fluids der Firma 3M.

Diese Flüssigkeiten haben zum Teil einen niedrigen Siedepunkt (34 - 130 °C) und werden daher auch zur Kühlung und Reinigung von Halbleitern oder Leiterplatten verwendet. In der folgenden Tabelle habe ich noch einige Informationen wie Strukturformel, Summenformel und Molekulargewicht zusammengestellt.

Name	Struktur	Formel	MW
Methyl-perfluorpropylether		C4H3F7O	200,05
Methyl-nonafluorisobutylether		C5H3F9O	250,06
Methyl-nonafluorbutylether		C5H3F9O	250,06
Ethyl-nonafluorisobutylether		C6H5F9O	264,09
Ethyl-nonafluorbutylether		C6H5F9O	264,09
3-Ethoxy-dodecafluor-2-trifluormethyl-hexan		C9H5F15O	414,11

Neben den Perfluorethern gibt es noch eine Vielzahl perfluorierter Kohlenwasserstoffe. In der folgenden Tabelle habe ich ein paar Beispiele herausgesucht.

Name	Struktur	Formel	CAS Nummer	MW
Carbogal Perfluor-1,3-dimethylcyclohexan		C8F16	335-27-3	400,06
Perfluor-decalin		C10F18	306-94-5	462,08

Das Perfluor-decalin eignet sich gut zum Transport von Sauerstoff und wird in synthetischen Blut als Ersatz für das Hämoglobin verwendet.

Aber auch perfluorierte Verbindungen können im Brandfall giftige Substanzen bilden. Z.B. Perfluorisobuten (PFIB), das so giftig ist das es unter den chemischen Kampfstoffen geführt wird.

Name	1,1,3,3,3-Pentafluor-2-trifluormethyl-1-propen
CAS Nummer	382-21-8
Struktur
Formel	C4F8
MW	200,03

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