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3.1. Cialis

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Cialis [17,18,19] mit dem Wirkstoff Tadalafil wurde 2003 auf den Markt gebracht.

Handelsname Cialis
Hersteller Eli Lilly and Company
Wirkstoff Tadalafil
Chemische Bezeichnung pyrazino[1',2':1,6]pyrido[3,4-b]indole-1,4-dione, 6-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2,3,6,7,12,12a-hexahydro-2-methyl-, (6R-12aR)-
(6R,12aR)-2,3,6,7,12,12a-hexahydro-2-methyl-6-[3,4-(methylenedioxy)phenyl] pyrazino[1',2':1,6]pyrido[3,4-b]indole-1,4-dione
(1) (6R-trans)-6-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2,3,6,7,12,12a-hexahydro-2-methyl- pyrazino[1',2':1,6]pyrido[3,4-b]indole-1,4-dione
CAS Nummer 171596-29-5
Molekulargewicht 389.41
Summenformel C22H19N3O4

Tadalafil unterscheidet sich strukturell deutlich von den beiden anderen Wirkstoffen Viagra und Vardenafil. Es enthält mehrere kombinierte Ringsysteme. Zuerst haben wir das Indol, ein kombiniertes Ringsystem aus einem Benzol- und einem Pyrrolring.

Daneben haben wir das Pyridin, einen aromatischen Sexring mit einem Sticktoffatom.

Daneben haben wir das Pyrazin, einen aromatischen Sexring mit 2 Sticktoffatomen.

Dann gibt es noch ein Methylendioxybenzol das auch in Extasy vorkommt.

Tadalafil hat Ähnlichkeit mit Yohimbin und mit MDMA (besser bekannt als Extasy). Diese Ähnlichkeit (im 2D-Bereich) zeigt die folgende Animation.

Diese Ähnlichkeit mit Extasy sollte man nicht überbewerten, beide Substanzen wirken im Körper an anderen Stellen. Tadalafil hat natürlich mit Drogen nichts zu tun, die Ähnlichkeit fand ich aber interessant.


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