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2. Viagra

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Viagra [1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,13,14] wurde 1998 als erstes modernes Potenzmittel (PDE-5 Hemmer) von der Firma Pfizer auf den Markt gebracht.

Handelsname Viagra
Hersteller Pfizer
Wirkstoff Sildenafilcitrat
Chemische Bezeichnung 1-[[3-(6,7-dihydro-1-methyl-7-oxo-3-propyl-1H-pyrazolo [4,3-d]pyrimidin-5-yl)-4-ethoxyphenyl]sulfonyl] -4-methylpiperazine citrate;
5-[2-Ethoxy-5-(4-methylpiperazin-1-ylsulfonyl)-phenyl] -1,6-dihydro-1-methyl-3-propylpyrazolo [4,3-d]pyrimidin-7-one citrate
CAS Nummer 139755-83-2 (Sildenafil)
171599-83-0 (Sildenafil citrat)
Molekulargewicht 666,7 (bei 666 ist eine teuflisch gute Wirkung garantiert)
Summenformel C22H30N6O4S * C6H8O7

Bei dieser langen chemischen Bezeichnung werfen wir erst einmal einen Blick auf die Strukturformel.

Man muss schon ein Experte für Nomenklatur sein um aus dem Namen diese Strukturformel zeichnen zu können. Schauen wir uns den Namen einmal Schritt für Schritt an. Das Sildenafil enthält 3 heterocyclische (nicht nur Kohlenstoff enthaltene) Ringsysteme die sich leicht identifizieren lassen und einen Benzolring.
Zuerst haben wir das Pyrazol, einen aromatischen Fünfring mit 2 Sticktoffatomen.

Wenn wir an das Pyrazol eine Methyl- und eine Propylgruppe anhängen erhalten wir 1-Methyl-3-propyl-pyrazol

Daneben haben wir das Pyrimidin, einen aromatischen Sexring mit 2 Sticktoffatomen.

Ganz unten haben wir das Piperazin, einen Sexring mit 2 Sticktoffatomen.

Das Piperazin verknüpfen wir über die Sulfonylgruppe mit dem Benzolring. Am Piperazin hängen wir noch eine Methylgruppe an das Stickstoffatom und am Phenylrest eine Ethoxygruppe. Dann haben wir im Prinzip ein 4-Ethoxyphenylsulfonyl-4-methylpiperazine.


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