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Acetylsalicylsäure (Aspirin, ASS)

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Acetylsalicylsäure, besser bekannt unter dem Handelsnamen Aspirin ist ein Derivat der Salicylsäure. Zur besseren Verträglichkeit wurde die Salicylsäure mit Essigsäure verestert.

Name Acetylsalicylsäure (ASS)
Name (IUPAC) 2-Acetoxybenzoesäure
CAS Nr. 50-78-2
Summenformel C9H8O4
2-(CH3CO2)C6H4CO2H
Molare Masse 180,16 g/mol

Die medizinische Wirkung der Salicylsäure aus Weidenrinde ist schon seit der Antike bekannt. Dabei handelt es sich um das Salicin, einem Glucosid des Salicylalkohols.

Im Körper wird das Salicin in Salicylalkohol und Glucose gespalten, der Salicylalkohol wird dann in der Leber zu Salicylsäure oxidiert.


Salicin Salicylalkohol Salicylsäure

Acetylsalicylsäure gehört zu den nichtsteroidalen Antirheumatika, dazu gehören auch die Salicylsäure Derivate Diflunisal und Salsalate.


Diflunisal Salsalate

Eng verwand mit der Salicylsäure ist die Anthranilsäure, die Hydroxygruppe wurde durch eine Aminogruppe ersetzt. Einige Anthranilsäure Derivate werden auch als nichtsteroidale Antirheumatika eingesetzt. Dazu gehören Mefenaminsäure, Meclofenaminmsäure, Flufenaminsäure und Tolfenaminsäure.


Mefenaminsäure Meclofenaminmsäure Tolfenaminsäure Flufenaminsäure

Daneben werden noch andere Salicylsäureester medizinisch genutzt, z.B. Salicylsäuremethylester und Salicylsäure-2-hydroxyethylester, allerdings nur für äußerliche Anwendungen.


Salicylsäuremethylester Salicylsäure-2-hydroxyethylester


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