Ramipril
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Ramipril ist ein ACE Hemmer und wird zur Blutdrucksenkung eingesetzt.
| Name | Ramipril |
| Name (IUPAC) | (2S,3aS,6aS)-1-{(S)-N-[(S)-1-Ethoxycarbonyl-3-phenylpropyl]alanyl}-octahydrocyclopenta-[b]pyrrol-2-carbonsäure |
| CAS Nr. | 87333-19-5 |
| Summenformel | C23H32N2O5 |
| Molare Masse | 416,51 g/mol |
Das Ramipril wurde aus einem Gift der Jararaca Lanzenotter entwickelt, deren Pentapeptid BBP5a (Bradykinin potenzierendes Peptid) blutdrucksenkende Wirkung hat.
BBP5a
Das BBP5a hat die Struktur Glu-Lys-Try-Ala-Pro und enthält die Aninosäuren Glutaminsäure, Lysin, Tryptophan, Alanin und Prolin.
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| Glutaminsäure | Lysin | Tryptophan | Alanin | Prolin |
Die folgende Animation zeigt den Aufbau des Pentapeptids BBP5a.
Für die Wirkung ist die rechte Seite des Moleküls wichtig, aus dem BBP5a wurden die Medikamente Captopril und Enalapril entwickelt.
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| Captopril | Enalapril |
Die folgende Animation zeigt alle drei Wirkstoffe.
Charakteristisch für die ACE Hemmer ist eine heterocyclische Ringstruktur mit einem Stickstoffatom, in diesem Fall das Prolin mit einem Pyrrolidin Ring.
Weitere Wirkstoffe, die einen Pyrrolidin Ring enthalten sind Lisinopril, Zofenopril, Spirapril und Fosinopril.
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| Lisinopril | Zofenopril | Spirapril | Fosinopril |
Beim Ramipril, Trandolapril und Perindopril ist der Pyrrolidin Ring des Prolins direkt mit einem weiteren Ring verknüpft.
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| Ramipril | Trandolapril | Perindopril |
Die folgende Animation zeigt die 7 Wirkstoffe Lisinopril, Zofenopril, Spirapril, Fosinopril, Ramipril, Trandolapril und Perindopril.
Moexipril und Quinapril enthalten statt eines Pyrrolidin Rings einen Piperidin Ring.
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| Moexipril | Quinapril |
Imidapril enthält statt eines Pyrrolidin Rings einen 2-Imidazolidinon Ring.
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| Imidapril | Cilazapril |
Die folgende Animation zeigt die drei Wirkstoffe Moexipril, Quinapril und Imidapril.
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