Medikamente

Phenprocoumon (Marcumar)

Phenprocoumon (Marcumar) ist ein Vitamin K Antagonist und hemmt die Blutgerinnung. Nehmen musste ich es nicht aber ist von seiner Struktur sehr interessant, ähnliche Verbindungen werden als Rattengift eingesetzt.

Name	Phenprocoumon
Name (IUPAC)	(RS)-4-Hydroxy-3-(1-phenylpropyl)cumarin
CAS Nr.	435-97-2
Summenformel	C₁₈H₁₆O₃
Molare Masse	280,32 g/mol

Chemisch leitet sich Phenprocoumon vom Cumarin, dem Waldmeisteraroma bzw. vom 4-Hydroxycumarin ab. Die 4-Hydroxycumarine bilden eine Produktgruppe die sowohl in der Medizin als auch als Rattengift Verwendung finden. Der Rest R ist für die Eigenschaften bzw. die Toxizität entscheidend.


Cumarin	4-Hydroxycumarin	4-Hydroxycumarine	Phenprocoumon

Diese Produktgruppe wurde eher durch Zufall entdeckt. Nachdem Weidetiere an inneren Blutungen verendet waren entdeckte man im Heu die Verbindung Dicumarol, es entsteht aus dem in den Pflanzen (z.B. Steinklee) enthaltenem Cumarin.


Cumarin	Dicumarol

Das Dicumarol wurde in der Medizin als Blutgerinnunghemmer und auch als Rattengift eingesetzt. Daraus wurde dann das Tromexan entwickelt.


Dicumarol	Tromexan

Weitere Wirkstoffe sind das Phenprocoumon, Warfarin, Coumatetralyl und Acenocumarol wobei das Warfarin und das Coumatetralyl als Rattengift eingesetzt werden.


Phenprocoumon	Warfarin	Coumatetralyl	Acenocumarol

Das Warfarin wurde lange als Rattengift eingesetzt, nach dem Auftreten von Resistenzen wurden die Superwarfarine entwickelt die eine deutlich höhere Toxizität haben.


Difenacoum	Brodifacoum	Bromadiolon	Difethialon	Flocoumafen

Interessant sind die Unterschiede in der Toxizität, angegeben als LD₅₀ Ratte (oral). Das Flocoumafen ist z.B. 800 mal toxischer als das Phenprocoumon.

Tromexan	840 mg/kg
Acenocumarol	513 mg/kg
Cumarin	293 mg/kg
Dicumarol	250 mg/kg
Phenprocoumon	200 mg/kg
Coumatetralyl	30 mg/kg
Warfarin	8,7 mg/kg
Difenacoum	0,68 mg/kg
Difethialon	0,56 mg/kg
Bromadiolon	0,49 mg/kg
Brodifacoum	0,3 mg/kg
Flocoumafen	0,25 mg/kg

Die folgende Animation zeigt die 9 Wirkstoffe Phenprocoumon, Warfarin, Acenocumarol, Coumatetralyl, Difenacoum, Brodifacoum, Bromadiolon, Difethialon und Flocoumafen.

Und war macht man bei einer Überdosierung oder einer Vergiftung? Da es sich bei diesen Verbindungen um Vitamin K Antagonisten handelt gibt man Vitamin K als Gegengift.