Hydrochlorothiazid
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Hydrochlorothiazid ist ein Diuretikum (Thiaziddiuretika) und wird zur Blutdrucksenkung eingesetzt, häufig im Kombination mit Ramipril.
| Name | Hydrochlorothiazid |
| Name (IUPAC) | 6-Chlor-3,4-dihydro-2H-1,2,4-benzothiadiazin-7-sulfonamid-1,1-dioxid |
| CAS Nr. | 58-93-5 |
| Summenformel | C7H8ClN3O4S2 |
| Molare Masse | 297,74 g/mol |
Das Hydrochlorothiazid ist ein
Benzothiadiazin Derivat. Das
Chlorothiazid unterscheidet sich vom
Hydrochlorothiazid nur durch eine Doppelbindung.
Beim Hydroflumethiazid wurde das Chloratom durch
eine Trifluormethylgruppe ersetzt.
Alle Thiaziddiuretika haben ein Chloratom bzw. eine
Trifluormethylgruppe in der Nähe der
Sulfonamidgruppe gemeinsam.
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| Benzothiadiazin | Hydrochlorothiazid | Chlorothiazid | Hydroflumethiazid |
Weitere Wirkstoffe mit einer Benzothiadiazin Struktur.
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| Bendroflumethiazid | Benzthiazid | Metolazon |
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| Trichlormethiazid | Methyclothiazid | Polythiazid |
Wirkstoffe, bei denen der heterocyclische Ring des Benzothiadiazin geöffnet ist. Ein Stickstoffatom haben alle Verbindungen aber gemeinsam.
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| Clopamid | Xipamid | Indapamid | Mefrusid |
Die folgende Animation zeigt die 13 Wirkstoffe Hydrochlorothiazid, Chlorothiazid, Hydroflumethiazid, Bendroflumethiazid, Benzthiazid, Metolazon, Trichlormethiazid, Methyclothiazid, Polythiazid, Clopamid, Xipamid, Indapamid und Mefrusid.
Die Thiaziddiuretika gehören wie die Sulfonylharnstoffe zu den Sulfonamiden, eine Substanzklasse die sehr vielseitig eingesetzt werden kann.
Die Sulfonamide Sulfathiazol und Sulfamerazin waren eine der ersten Wirkstoffe gegen Infektionen bevor es die Antibiotika wie Penicillin gab.
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| Sulfathiazol | Sulfamerazin |
Einige Sulfonamide werden auch als nichtsteroidale Antirheumatika eingesetzt, z.B. Parecoxib, Celecoxib, Valdecoxib und Deracoxib.
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| Celecoxib | Deracoxib | Parecoxib | Valdecoxib |
Auch als Antidiabetika werden Sulfonylharnstoffe eingesetzt, z.B. Carbutamid und Tolbutamid als Wirkstoffe der ersten Generation. Das Carbutamid hat noch eine antibiotische Wirkung die durch den Ersatz der Aminogruppe durch eine Methylgruppe im Tolbutamid verschwindet.
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| Carbutamid | Tolbutamid |
Einige Sulfonylharnstoffe werden auch als Herbizid eingesetzt, z.B. Chlorsulfuron und Flazasulfuron.
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| Chlorsulfuron | Flazasulfuron |
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